2019 წლის ზაფხულში ნბა-ს ძალიან ბევრი თავისუფალი აგენტის სტატუსის მქონე კალათბურთელი ეყოლება, რადგან კონტრაქტები ეწურებათ კავაი ლეონარდს, კევინ დიურანტს, კაირი ირვინგს, კლეი ტომპსონს, კემბა ვოკერს და ასევე კრის მიდლტონს.
„მილუოკის“ ხელმძღვანელობა აცხადებს, რომ გუნდის ერთერთი მთავარი ამოცანა სატრანსფერო სეზონის დროს კრის მიდლტონის შენარჩუნება იქნება. 27 წლის მსროლელი „მილუოკიში“ 2013 წლიდან ასპარეზობს, თუმცა ჯერჯერობით უცნობია რამდენად შეძლებს „ბაკსის“ ხელმძღვანელობა მიდლტონის გუნდში დატოვებას, რადგან კრისის გადაბირებით რამდენიმე გუნდი არის დაინტერესებული.